Octyl Methoxycinnamate (Octinoxate)

Octyl Methoxycinnamate hay Octinoxate là một thành phần phổ biến dùng để bảo vệ da khỏi tác hại của tia UV từ ánh nắng mặt trời trong các sản phẩm mỹ phẩm. Vậy những đặc tính của tá dược này là gì? Trong bài viết này, Thuốc Gia Đình xin gửi đến bạn đọc những thông tin chi tiết hơn về Octyl Methoxycinnamate.

1 Ethylhexyl Methoxycinnamate là gì?

1.1 Tên gọi

Tên INN: Octinoxate.

INCI Name: Ethylhexyl Methoxycinnamate.

Danh pháp IUPAC: 2-ethylhexyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate.

Tên gọi khác: Octyl Methoxycinnamate, 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate, 4-Methoxycinnamic Acid 2-Ethylhexyl Ester, Ethylhexyl p-methoxycinnamate, (E)-2-Ethylhexyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate, Octyl 4-methoxycinnamic acid, Octyl p-Methoxycinnamate, Uvinul MC 80…

1.2 Cấu trúc Octyl Methoxycinnamate

Octinoxate là một este cinnamate có công thức phân tử là C₁₈H₂₆O₃.

Công thức cấu tạo: 

Số CAS: 5466-77-3.

2 Tính chất của Octinoxate

2.1 Tính chất vật lý

Trạng thái	Chất lỏng nhớt, không màu đến vàng nhạt, thực tế không có mùi
Khối lượng phân tử	290,4 g/mol
Tính tan	Trong nước, độ tan là: 0,22 đến 0,75 mg/L ở 21°C; 0,041 mg/L ở 24°C và pH 7,1. Có thể trộn trong rượu, Propylene glycol monomyristate và các loại dầu khác nhau
Điểm sôi	388 đến 392 °F ở 3 mmHg  382°C ở 760 mmHg
Điểm nóng chảy	dưới -13°F
Mật độ	1,01 đến 1,02 ở 68°F
LogP	5,8

2.2 Phương pháp sản xuất

Ethylhexyl Methoxycinnamate là một este được tạo ra bằng cách cho axit methoxycinnamic và 2-ethylhexanol phản ứng cùng với nhau.

Trong nghiên cứu tổng hợp Octyl Methoxycinnamate từ axit p-methoxycinnamic và 2-ethyl hexanol với chất xúc tác là Novozym 435 đã được thực hiện thành công. Với điều kiện nhiệt độ ở 80 độ C, 90% chuyển đổi có thể đạt được sau 1 ngày. Việc sử dụng dung môi và nhiệt độ phản ứng cao mang lại hiệu quả chuyển hóa tốt hơn cho quá trình tổng hợp các dẫn xuất axit cinnamic. Một số este của axit cinnamic cũng có thể thu được với độ chuyển hóa cao hơn và thời gian phản ứng ngắn hơn so với các phương pháp khác được báo cáo trong tài liệu. Enzym này có thể được tái sử dụng nhiều lần trước khi quan sát thấy sự mất hoạt tính đáng kể.

3 Octyl Methoxycinnamate (Ethylhexyl Methoxycinnamate) trong mỹ phẩm có ứng dụng gì?

Octyl Methoxycinnamate được sử dụng như một chất chống nắng, có tác dụng chống tia UV của ánh sáng mặt trời, ngăn ngừa tổn thương da, bảo vệ da khỏi cháy nắng và ban đỏ. Các sản phẩm có chứa Ethylhexyl Methoxycinnamate có thể kể đến là kem chống nắng, kem nền, son dưỡng môi, các sản phẩm trang điểm khác…

Octyl Methoxycinnamate hoạt động như một chất bảo vệ quang học giúp bảo vệ da bằng cách ngăn ngừa và giảm thiểu tác hại của tia cực tím (UV) của ánh sáng tự nhiên. Các tác động lên tế bào của việc chiếu tia UV bao gồm tổn thương DNA, ngừng chu kỳ tế bào, suy giảm miễn dịch, apoptosis và thay đổi phiên mã.

Cơ chế: Hấp thụ tia UV-B (chủ yếu) và tia UV-A trong khi tích tụ ở lớp ngoài cùng của lớp biểu bì. Giống như bất kỳ chất bảo vệ ánh sáng nào khác, Octinoxate ngăn ngừa tổn thương tế bào và axit deoxyribonucleic (DNA) bằng cách giảm biểu hiện protein p53 sau khi tiếp xúc với tia cực tím và cũng làm tăng khả năng chịu đựng của da đối với tia UV.

Theo phụ lục 7: Danh mục các chất lọc UV mà mỹ phẩm có thể chứa của Hiệp định mỹ phẩm Asean –  Annex, nồng độ tối đa của Octyl Methoxycinnamate trong các sản phẩm mỹ phẩm là 10%. Tỷ lệ này cũng được FDA chấp thuận khi sử dụng như chất chống nắng che phủ tại chỗ. Tại Hoa Kỳ, nồng độ Ethylhexyl Methoxycinnamate tối đa cho phép là 7,5% còn tại liên minh châu Âu EU, nồng độ tối đa là 10%.

4 Độ ổn định và bảo quản

4.1 Độ ổn định

Octyl Methoxycinnamate ổn định trong điều kiện lưu giữ được khuyến nghị.

4.2 Bảo quản

Nguyên liệu Octyl Methoxycinnamate nên được bảo quản trong thùng kín, tránh nhiệt độ, độ ẩm cao cũng như tránh ánh nắng chiếu trực tiếp.

5 Thông tin an toàn của Octyl Methoxycinnamate 

5.1 Octinoxate có dùng được cho bà bầu không?

Octinoxate hay Octyl Methoxycinnamate đã được tìm thấy trong các mẫu máu, sữa cũng như nước tiểu của bà mẹ mang thai và cho con bú, vậy nên hóa chất này không được khuyến nghị dùng cho phụ nữ mang thai và đang cho con bú.

5.2 Các tác dụng phụ

Octyl Methoxycinnamate có thể gây kích ứng da (bao gồm bỏng rát, châm chích, cảm giác ngứa và ban đỏ, tuy nhiên khá hiếm gặp), mắt, hóa chất này còn có thể dễ cháy dẫn đến hỏa hoạn.

6 Chế phẩm

Octinoxate trong kem chống nắng hay có mặt trong các sản phẩm mỹ phẩm khác, có thể kể đến như: Fixderma Skarfix Plus, Kem chống nắng Fixderma, Natopherol Dermal Day, Sunplay Out-Going SPF45, Kem ngừa nám tàn nhang mờ thâm sáng da Z9, Waterproof Sun Cream…

Hình ảnh: 

7 Thông tin thêm về Octyl Methoxycinnamate

Sự suy giảm quang hóa của bộ lọc UV Octyl Methoxycinnamate được thử nghiệm thông qua phép đo khối phổ bằng laser:

Octyl methoxycinnamate (OMC) là phân tử lọc tia UVA và UVB phổ biến được sử dụng rộng rãi trong các loại kem chống nắng thương mại. Ở đây, chúng tôi đã sử dụng quang phổ quang phân ly laser pha khí để mô tả các sản phẩm có khả năng quang hóa và phân hủy quang nội tại của OMC bằng cách nghiên cứu hệ thống ở dạng proton của nó, tức là [OMC·H] + .

Các phân mảnh quang học chính được quan sát là m / z 179, 161 và 133, tương ứng với sự phân mảnh ở hai phía của oxy ether của nhóm este ( m / z179 và 161) hoặc liên kết C-C liền kề với nhóm este cacbonyl. Các phép đo bổ sung thu được bằng phương pháp quang phổ khối phân ly va chạm năng lượng cao hơn (HCD-MS) để xác định các mảnh phát sinh từ sự phân hủy trạng thái mặt đất điện tử nóng rung động. Chúng tôi nhận thấy rằng các ion m / z 179 và 161 là các mảnh chính được tạo ra theo con đường này. Đáng chú ý, ion m / z 133 không được quan sát qua HCD-MS, cho thấy ion sản phẩm này chỉ được tạo ra thông qua con đường quang hóa.

Kết quả chứng minh rằng quá trình quang hóa bằng tia cực tím của OMC có thể tiếp cận bề mặt trạng thái kích thích phân ly, dẫn đến sự đứt gãy liên kết C-C liền kề với nhóm este carbonyl chính.

8 Tài liệu tham khảo

1. Tác giả: Chuyên gia Pubchem (Cập nhật ngày 16 tháng 09 năm 2023). Octinoxate, NCBI. Truy cập ngày 20 tháng 09 năm 2023.
2. Tác giả: Natalie G K Wong và cộng sự (Ngày đăng: ngày 12 tháng 12 năm 2022). Photochemical Degradation of the UV Filter Octyl Methoxy Cinnamate Probed via Laser-Interfaced Mass Spectrometry, Pubmed. Truy cập ngày 20 tháng 09 năm 2023.