Ethylparaben

1 Tên gọi 

Tên theo một số dược điển:

• BP: Ethyl hydroxybenzoate. 
• JP: Ethyl parahydroxybenzoate. 
• PhEur: Ethylis parahydroxybenzoas. 
• USP: Ethylparaben. 

Tên khác: Cosept E; E214; ethyl p-hydroxybenzoat; Ethyl parasept; ester ethyl của acid 4-hydroxybenzoic; Nipagin A; Preserval E; Solbrol A; Tegosept E; Unisept E. 

Tên hóa học: Ethyl 4-hydroxybenzoat. 

2 Tính chất 

Công thức tổng quát và khối lượng phận tử: C9H10O3 = 166,18. 

Phân loại theo chức năng: Chất bảo quản kháng khuẩn. 

Mô tả: Ethylparaben là bột tinh thể trắng, gần như không mùi. 

3 Tiêu chuẩn theo một số Dược điển

Thử nghiệm	JP	PhEur	USP
Định tính	+	+	+
Đặc tính	+	+	–
Hình thức dung dịch	–	+	–
Nhiệt độ chảy	116-118°C	115-118°C	115-118°C
Độ acid	–	+	+
Giảm khối lượng sau khi sấy	≤ 0,5%	–	≤ 0,5%
Cắn sau khi nung	≤ 0,1%	–	≤ 0,05%
Tro sulfat	–	≤ 0,1%	–
Clorid	≤ 0,035%	–	–
Sulfat	≤ 0,024%	–	–
Kim loại nặng	≤ 20ppm	–	–
Các chất liên quan	+	+	–
Tạp hữu cơ bay hơi	–	–	+
Định lượng (chất khô)	≥ 99,0%	99,0-101,0%	99,0-100,5%

4 Đặc tính

Hoạt tính kháng khuẩn: ethylparaben biểu hiện hoạt tính kháng khuẩn ở pH 4-8. 

Hoạt tính này giảm theo pH tăng do tạo nền anion phenolat Paraben tác dụng mạnh hơn trên men và nấm so với vi khuẩn (với gram dương lại mạnh hơn là với gram âm). Chiều dài của mạch alkyl làm tăng hoạt tính nhưng lại làm giảm độ hòa tan. Có thể làm tăng hoạt tính bằng cách phối hợp với các chất bảo quản khác (methyl và propylparaben). 

MIC của ethylparaben trong dung dịch nước: 

Vi khuẩn	MIC (μg/ml)
Aerobacter aerogenes ATCC 8.308	1.200
Aspergillus niger ATCC 9.642	500
Aspergillus niger ATCC	400
Bacillus subtilis ATCC 6.633	1000
Candida albicans ATCC 1.023	500
Enterobacter cloacae ATCC 23.355	1000
Escherichia coli ATCC 8.739	1000
Klebsiella pneumoniae ATCC 8.308	500
Penicillium chrysogenum ATCC 9.480	250
Penicillium digitatum ATCC 10.030	250
Proteus vulgaris ATCC 13.315	500
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9.027	> 2.000
Pseudomonas stutzeri	1000
Rhizopus nigricans ATCC 6.227A	250
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9.763	500
Salmonella typhosa ATCC 6.539	1000
Serratia marcescens ATCC 8.100	1000
Staphylococcus aureus ATCC6.538P	1000
Staphylococcus epidermidis ATCC12.228	1000
Trychophyton mentagrophytes	125

Điểm sôi: 297-298°C. 

Điểm chảy: 115-118°C. 

Độ hòa tan ở 25°C: tan tự do trong aceton; 1/1,4 phần ethanol; 1/2 phần Ethanol 95%; 1/3,5 phần ether; 1/200 phần glycerin; 1/4.000 phần dầu vô cơ; 1/4 phần propylen glycol; 1/910 phần nước. 

5 Ứng dụng trong dược phẩm, mỹ phẩm và thực phẩm

Ethylparaben đã được dùng rộng rãi làm chất bảo quản kháng khuẩn trong công thức mỹ phẩm, thực phẩm và thuốc. Chất này có thể được dùng một mình hay phối hợp với các ester paraben khác hay các chất kháng khuẩn khác. Trong mỹ phẩm, đây là một trong 6 chất được ưa dùng nhất. 

Paraben có tác dụng trong một giải rộng pH, trên diện rộng với các chủng vi khuẩn tuy là chất có tác dụng nhất với các nấm và men. Paraben có độ hòa tan kém nên người ta hay dùng các muối paraben, đặc biệt là muối natri tuy có thể làm tăng pH của các chế phẩm không được đệm tốt. 

6 Độ ổn định và điều kiện bảo quản

Dung dịch trong nước của ethylparaben ở pH 3-6 có thể được tiệt trùng bằng hấp mà không bị phân hủy. Tại pH này, dung dịch trong nước ổn định cho tới 4 năm ở nhiệt độ môi trường (phân hủy dưới 10%), trong khi từ pH hơn 8 thì bị thủy phân nhanh hơn (trên 10% sau 60 ngày ở nhiệt độ môi trường). 

Ethylparaben phải được bảo quản trong thùng kín, để nơi khô và mát. 11. Tương kỵ. 

Tính chất kháng khuẩn của ethylparaben giảm đáng kể khi có mặt chất diện hoạt nonionic như là kết quả của quá trình micel hoá. Sự hấp thụ của ethylparaben vào Nhựa chưa được báo cáo nhưng chắc chắn là chất này bị hấp thụ mạnh (làm giảm tác dụng kháng khuẩn) bởi silic, oxyd Sắt vàng, xanh ultramarin, nhôm silicat ngay trong môi trường nước. 

Ethylparaben bị thủy phân bởi kiềm yếu và acid mạnh. 

7 Tính an toàn

Ethyl paraben và các paraben khác được dùng rộng rải trong mỹ phẩm, thực phẩm, thuốc uống và dùng tại chỗ. 

Không có báo cáo về tác dụng không mong muốn toàn thân của ethylparaben tuy chúng có phối hợp với phản ứng mẫn cảm. 

WHO đã ước tính ADI cho ethylparaben và propylparaben lên tới 10mg/kg thể trọng. 

LD50 (chuột, IP): 0,52g/kg. 

LD50 (chuột, uống): 3,0g/kg. 

8 Thận trọng khi xử lý

Tôn trọng những thận trọng thông thường thích hợp theo hoàn cảnh và khối lượng phải xử lý. Ethylparaben có thể kích ứng da, niêm mạc và mắt, phải xử lý tại chỗ được thông gió tốt. Cần có kính, mặt nạ chống bụi, găng tay khi xử lý. 

9 Các chất liên quan

Butylparaben; kali ethylparaben; natri ethylparaben; methylparaben; propylparaben. 

Kali ethylparaben: C,H,KO, = 204,28. 

Tên khác: muối kali của ethyl 4-hydroxybenzoat; ethyl 

hydroxybenzoat ethyl. 

Natri ethylparaben: C,H,NaO3 = 188,17. 

Tên khác: E215; muối natri của ethyl 4-hydroxybenzoat; ethyl hydroxybenzoat natri. 

10 Tài liệu tham khảo 

1. Sách Tá Dược Và Các Chất Phụ Gia Dùng trong Dược Phẩm Mỹ Phẩm và Thực Phẩm (Xuất bản năm 2021). Ethylparaben trang 293 – 297. Truy cập ngày 7 tháng 12 năm 2023.