Chloroxylenol

1 Tổng quan (Giới thiệu chung) về Chloroxylenol

1.1 Tên gọi

Ngoài Chloroxylenol, hoạt chất còn được gọi với những danh pháp khác là:

Cloroxylenol	2-Chloro-5-hydroxy-m-xylene
PCMX	Dettol
4-Chloro-3,5-xylenol	4-Chloro-3,5-dimethylphenol
Benzytol	Chloro-xylenol
2-Chloro-m-xylenol	Ottasept Extra
Ottasept	Husept Extra
Desson	Parachlorometaxylenol
88-04-0	Espadol
Chlorxylenolum	Willenol V
p-Chloro-3,5-xylenol	4-Chloro-m-xylenol
3,5-Dimethyl-4-chlorophenol	Septiderm-Hydrochloride
Phenol, 4-chloro-3,5-dimethyl-	p-Chloro-m-xylenol,…

1.2 Công thức hóa học

Công thức cấu tạo của hoạt chất là C8H9ClO và có trọng lượng phân tử là 156.61g/mol.

2 Tính chất của Chloroxylenol

2.1 Tính chất vật lý

Trạng thái: Chloroxylenol tồn tại ở dạng chất lỏng có mùi Phenolic đặc trưng. 

Điểm sôi: Hoạt chất sôi ở nhiệt độ 246°C ở 760mmHg.

Điểm nóng chảy: 112-116 độ C.

Tỷ trọng: 1,183g/cm3.

Mật độ: 0,89 g/ml ở 20°C.

Áp suất hơi: 0,0177mmHg ở 25°C.

Độ hòa tan: 

• Ở 15°C trong Ete dầu mỏ, Benzen, Aceton, Toluen, Chloroform, Isopropanol có độ hòa tan lần lượt là 0.5, 6, 58, 7, 6.2, 38g/100mL. 
• Ở 25°C trong Isopropanol, độ hòa tan NaOH 1M và Glycerine lần lượt là 50.8 và 1.5.
• Hoạt chất có độ hòa tan trong nước là: 0.03 g/100ml ở 15 độ C, 0,5 g/100ml ở 100°C.

Chỉ số khúc xạ: 1.558.

Sự phân hủy: Khi đun nóng để phân hủy, nó có thể phát ra khói độc của Hiđro Clorua.

Độ pH: pH = 6,45 ở 20°C sau khi phân tán trong nước cất.

Hằng số phân ly: pka = 9.7.

2.2 Tính chất hóa học 

Chloroxylenol là gì? Chloroxylenol hay 4-chloro-3,5-dimethylphenol là hoạt chất thuộc nhóm Phenol. Vị trí 3,5-xylenol được thay thế ở vị trí 4 bằng clo. Hoạt chất có khả năng diệt khuẩn mạnh và nhạy cảm trên hầu hết các vi khuẩn Gram dương, tác dụng của hoạt chất quan đến 3,5-Xylenol.

3 Dược lực học của Chloroxylenol 

Các nhóm OH của phân tử Chloroxylenol tạo thành liên kết với những Protein đặc hiệu trên màng tế bào của vi khuẩn. Qua đó phá vỡ lớp màng bảo vệ của chúng, khiến có các vật liệu di truyền của vi khuẩn bị rò rỉ ra ngoài. Điều này cho phép hoạt chất đi sâu vào tế bào vi khuẩn, tạo thành những liên kết sâu hơn với các Protein và Enzyme, từ đó làm vô hiệu hóa chức năng của tế bào. Chloroxylenol ở nồng độ cao có khả năng đóng băng Protein và Acid nucleic của tế bào vi khuẩn mục tiêu, đồng thời kiến chúng ngừng hoạt động, khiến tế bào bị chết hàng loạt.

Chloroxylenol có tác dụng diệt khuẩn với hầu hết các vi khuẩn Gram dương nhưng lại kém tác dụng trên Gram âm và Staphylococci. Thử nghiệm đã cho thấy các sản phẩm có chứa Chloroxylenol có hiệu quả chống lại vi rút SARS-CoV-2 và vi rút Orthopox. 

4 Dược động học của Chloroxylenol 

Các nghiên cứu trên động vật cho thấy khi dùng Chloroxylenol trên da, hoạt chất có khả năng hấp thụ tốt với Cmax = 1-2 giờ. Hoạt chất được đào thải gần như hoàn toàn trong vòng 24 giờ đồng hồ. Các hoạt chất chuyển hóa chính trong nước tiểu được tìm thấy là Glucuronide và Sunfat. 

Nếu 1 người dùng 5mg hoạt chất qua đường tiêm thì có khoảng 14% được bài tiết ra ngoài dưới dạng Acid Glucuronic và 17% được bài tiết Acid Sunfuric. Khi dùng bất kỳ đường nào, Chloroxylenol cũng sẽ bị chuyển hóa ở gan và bài tiết nhanh chóng qua đường tiểu dưới dạng các chất liên hợp.

Thời gian bán hủy trung bình ở giai đoạn cuối và thời gian lưu trú trung bình của hoạt chất khi dùng 1 liều 200mg tiêm tĩnh mạch (thử nghiệm trên chó) cho kết quả lần lượt là 1,7 và 1,69 giờ.

5 Ứng dụng của Chloroxylenol

Trong y tế, Chloroxylenol được dùng để khử trùng trên da cũng như dụng cụ phẫu thuật. Và thường được tìm thấy trong các loại xà phòng kháng khuẩn, thuốc sát trùng gia dụng. Hoạt chất đã được WHO đưa vào danh sách các loại thuốc thiết yếu. 

Làm thuốc sát trùng công nghiệp hoặc dùng để diệt các loài động vật thân mềm, đóng vai trò là chất bảo quản, chất hoạt động bề mặt trong các sản phẩm mỹ phẩm. Ngoài ra, Chloroxylenol còn được dùng làm chất khử trùng khi điều chế kim loại. Có trong các chế phẩm dùng cho da để điều trị rối loạn da liễu và làm chất bảo quản cho dung dịch chức năng dạng nước.

6 Độ ổn định và bảo quản

Chloroxylenol cần được bảo quản nơi kín đáo, tránh ánh sáng mạnh từ mặt trời. Cần bảo quản ở khu vực riêng, tránh để gần thực phẩm, thức ăn chăn nuôi hoặc vật tư y tế đồng thời cần tránh để những nơi có nguy cơ ngập lụt hoặc đọng nước cao.

7 Quá trình điều chế Chloroxylenol 

Cho 3, 5-xylenol phản ứng với Succinimide đã Clo hóa, trong dung môi là Cacbon Tetraclorua và chất xúc tác. Kết quả của phản ứng là thu được Chloroxylenol.

Sau khi phản ứng kết thúc tiến hành làm nguội, kết tinh, lọc hút và rửa trên dung dịch. Loại bỏ dung môi Cacbon Tetraclorua thông qua quá trình bay hơi.

Tiến hành làm mát, kết tinh, lọc hút, rửa để thu được Chloroxylenol thô, kết tinh lại Chloroxylenol thô bằng Cloroform. Sau đó tiến hành khử màu bằng Than hoạt tính, làm khô chế phẩm ta sẽ thu được Chloroxylenol tinh chế có màu trắng. 

Do phương pháp này không sử dụng trực tiếp Clo nên có độ an toàn cao, ít tác dụng không mong muốn, dễ lọc rửa. Đồng thời chỉ cần ít chất xúc tác nên giá thành thấp, ít gây ô nhiễm môi trường, năng suất cao và dễ dàng xử lý về sau.

8 Độc tính của Chloroxylenol 

Chloroxylenol thường có độc tính từ nhẹ đến vừa đối với con người, tuy nhiên hoạt chất lại có thể gây kích ứng mắt nghiêm trọng nếu vô tình dính phải. Thực tế không độc với chim, các động vật không xương sống ở nước ngọt. Hoạt chất có độc tính cao với mèo và một số loài lưỡng cư.

Chloroxylenol có thể gây kích ứng nhẹ trên da hoặc phản ứng dị ứng ở một số người nhạy cảm. 

Tuy được đánh giá là khá an toàn nhưng tiếp xúc với Chloroxylenol liều cao và dài ngày có thể dẫn đến tử vong. Hoạt chất có thể tạo thành độc tính khi nuốt phải hoặc vô tình hít phải. 

Một nghiên cứu ở  Hồng Kông đã phân tích 177 trường hợp uống Dettol (có thành phần chính là Chloroxylenol) đã phải nhập viện cấp cứu. Trong số đó có đến 95% là cố ý tự tử. Kết quả cho thấy việc ngộ độc Chloroxylenol có thể dẫn đến những biến chứng nghiêm trọng ở 7% bệnh nhân bao gồm cả là tử vong. 

LD50 Chuột uống 3830 mg/kg.

LD50 IP chuột 115 mg/kg.

LD50 Colinus virginianus (cút Bobwhite, 9 tháng tuổi) uống >2250 mg/kg.

LD50 Colinus virginianus (cút Bobwhite, 6 tháng tuổi) miệng >2510 mg/kg.

LC50 Colinus virginianus (chim cút Bobwhite, 11 ngày tuổi) khẩu phần >5620 ppm/8 ngày.

9 Chế phẩm

Chloroxylenol được tìm thấy trong nhiều loại thuốc sát trùng, khử khuẩn tại bệnh viện, đóng vai trò là chất bảo quản trong mỹ phẩm.

Dưới đây là một số chế phẩm có chứa Chloroxylenol trong công thức:

10 Tài liệu tham khảo

1.Chuyên gia NCBI, Chloroxylenol, PubChem. Truy cập ngày 31 tháng 8 năm 2023.

2.Chuyên gia Go.Drugbank, Chloroxylenol, Go.DrugbanK. Truy cập ngày 31 tháng 8 năm 2023.